这是一个东京男子20年间的故事。 从千叶县浦安的老家来到东京都内著名私立大学就读的佐东翔太，在得知女朋友与比自己大的有钱男人在一起玩后，发誓要在东京更上一层楼，并说出“女人到底就是为了钱”的话。 毕业后，翔太进入一流商社就职，过上了事业爱情两丰收的生活。但是人到中年，翔太在和勤奋工作的同期生小岛的事业之争中落败，又和希望结婚对象年收入超过3000万的恋人南分手，他的观念才由此发生了改变。翔太与高中同学、现任风险投资企业的CEO一马重逢，选择放弃稳定的高薪投身创业。在此期间又与琉璃子相互扶持产生了感情，两人从同事变成了恋人，翔太重新认识了在东京生活的意义。一边为财富、事业和爱情奋斗一边长大，翔太最终找到了自己人生的方向。
特别篇以正片3年前的夏天为舞台，古川饰演的南云水季和池松壮亮饰演的津野晴明为主轴，将谱写全新的爱情故事，讲述了至今为止未被公开的夏和水季分别后的故事。3岁的海由泉谷星奈的亲妹妹·泉谷月菜饰演。水季告别夏，独自生下大海并养育了她，独自背负年幼的女儿，有着小心翼翼却充满爱的母亲的身姿和恋爱中女性的坦率的两面。津野作为同事支持水季，用笨拙的爱慕之心和献身精神面对着她。
该剧讲述幼时被母亲抛弃的小野浩史通过与各种女性的相遇，在时有冲突时而逃避中逐渐重拾笑容的故事。
